Izomeri ogljikovodikov

Poznamo verižno (skeletno) izomerijo ter položajno izomerijo. V izomeru lahko nastopata tudi obe.
Različni izomeri imajo enako število atomov ogljika in vodika.

Verižna izomerija

Ogljikovi atomi niso razporejeni le linijsko (glavna veriga), ampak so v strukturi prisotni tudi odseki (navzgor, navzdol ali v obe smeri; na enem ali na različnih mestih v verigi), ki jih imenujemo stranske verige.

Stranska veriga je lahko:

• ogljikovodik (alkan, alken, alkin, ...)
• skupina s halogeni/kisikom/dušikom itd.

Poimenovanje posamične stranske verige:

• numerične številske predpone (položaj stranskih verig) [npr. 2,2,4]
• opisne številske predpone (število stranskih verig;) [v zgornjem primeru je to "tri-"]
• opisne predpone (imena stranskih verig - povedo kakšni atomi so v stranskih verigah) [npr. -metil (v stranski veji je ogljikovodik metan brez enega vodika; če bi bil v stranski veji butan brez enega vodika, bi se imenoval butil; to so alkilne skupine)]
• Primer (združimo zapise iz vseh treh alinej): 2,2,4-trimetil

Pozor! Ogljikove atome v verigi štejemo s tiste strani, kjer prej pridemo do "tretjih" elementov, t.j. tistih, ki niso ogljik oziroma vodik (nomenklatura IUPAC).

Poimenovanje več stranskih verig:

• če je v spojini več stranskih verig, je njihov vrstni red v zapisu odvisen od njihove pozicije prve črke v angleški abecedi 
• Primer: 3-etil-2-metilheptan; e je v angleški abecedi pred m

Za poimenovanje celotnega izomera dodamo še podatke za glavno verigo:

• koren (odvisno od števila ogljikovih atomov v glavni verigi; z ali brez "ciklo") [npr. heks-]
• končnico (an/en/in - odvisno od največjega števila vezi med ogljikovimi atomi v glavni verigi) [npr.  -an]
• tudi če je v spojini več stranskih verig, je glavna veriga navedena vedno na koncu
• Primer (združimo zapise iz treh alinej za stransko verigo ter zgornjih dveh): 2,2,4-trimetilheksan

Položajna izomerija - dvojna/trojna vez med ogljikovimi atomi na različnih mestih v strukturi

Poimenovanje izomera:

• logika ista kot pri alkanih (ime odvisno od števila ogljikovih atomov) 
• dodana je številka ogljikovega atoma, za katerim je dvojna vez
• Primer z eno trojno vezjo: but-1-in
• Primer z dvema dvojnima vezema: buta-1,3-dien
• Primer z tremi dvojnimi vezmi: hepta-1,3,5-trien

Položajna izomerija - drugi atomi oz. skupine atomov na različnih mestih v strukturi

Za razliko od stranskih verig tu na vejah nimamo celotnih spojin, ampak le "tretje" atome oz. skupine atomov!

Značilnosti pri poimenovanju:

• veljajo enaka pravila kot pri verižni izomeriji
• tu se prav tako ravnamo po pravilu, da štejemo s tiste strani, kjer se “tretji” elementi prej začnejo
• v primeru, da imamo 2 različna “tretja” elementa (t.j. ne-ogljik in ne-vodik), predpone kreiramo glede na besedni red “tretjih” elementov (npr. 3-bromo-1-kloroheksan; b je po angleški abecedi pred k)

Risanje strukturnih formul izomerov

Strukturno formulo rišemo v naslednjem vrstnem redu:

1. narišemo ogljikove atome (preberemo koren)
2. označimo dvojne/trojne vezi med atomi ogljika (preberemo končnico)
3. označimo število & položaje stranskih verig (preberemo numerično & opisno številsko predpono)
4. narišemo stranske verige (preberemo opisno predpono)
5. Točki 3 in 4 ponovimo tolikokrat, kolikor je stranskih verig

Pozor! če pri štetju (za potrebe označevanja pozicij stranskih vej) označujemo ogljikove atome s številkami, naj bodo te drugačne barve, da ne bomo mešali z večatomnimi molekulami ogljika.